Illidan, cùng với người anh em sinh đôi của mình, Malfurion được sinh ra và lớn lên ở Suramar. Tại đây, họ nhanh chóng kết giao với Tyrande Whisperwind và trở thành những người bạn thân thiết. Tuy nhiên, nếu như Malfurion và Tyrande luôn xác định rõ con đường tương lai của mình, thì Illidan lại chìm trong một thế giới vô định.
Chỉ cần nhìn vào đôi mắt của Illidan, bất cứ ai từng quen biết cũng đều nhận định rằng anh mang trong mình một số phận đặc biệt, thậm chí là vĩ đại. Nhưng trong khi người anh trai Malfurion nhanh chóng chứng tỏ tố chất thủ lĩnh, thì Illidan lại đam mê những ma thuật đầy sức mạnh, thứ đã thay đổi cuộc đời anh sau này. Nhưng lúc bấy giờ, Illidan chỉ đơn giản suy nghĩ rằng, theo đuổi những ma thuật, quyền lực tối thượng sẽ trở thành vũ khí lợi hại, giúp anh đánh bại các thế lực bóng tối.
Illidan từ lâu đã thầm thích Tyrande, và thường cố thể hiện mình trước mặt cô. Đáng tiếc thay, Tyrande không có chút mảy may ấn tượng. Đối với Illidan, ma thuật và sức mạnh là tất cả, trong khi Tyrande lại chẳng để tâm chút gì tới những thứ ấy, mà chỉ đặc biệt chú ý tới Malfurion – người anh em song sinh của Illidan. Để rồi trái tim của Illidan bỗng chốc đổ vỡ, khi thấy Tyrande trong vòng tay của Malfurion. Nhưng thay vì nổi giận và làm ra những điều ngốc nghệc, bằng tự trọng của một người đàn ông, Illidan lựa chọn phương án ra đi, rời khỏi mảnh đất chôn rau cắt rốn của mình để tới Zin-Azshari. Và đây cũng là bước khởi đầu đầy nghiệt ngã dành cho một số phận anh hùng.
Tyrande – mối tình bất diệt trong lòng Illidan
Lần gặp nhau tiếp theo giữa Illidan và Malfurion, cũng như Tyrande có thể coi là một tấn bi kịch. Đó là lúc mà Illidan đã bị biến đổi, tâm hồn bị quỷ dữ khống chế. Malfurion không còn cách nào khác, ngoài việc tống giam người em trai dưới đáy của Hyjal. Malfurion vẫn tới thăm em trai của mình, đồng thời khuyên nhủ Illidan thay đổi tâm tính, nhưng bất thành. Nhưng cuối cùng, Tyrande – tia sáng hy vọng trong lòng Illidan cũng đã mang tới tự do cho anh. Đổi lại, Illidan thề sẽ giúp cô đánh bại Legion. Mặc dù Malfurion có không đồng ý, vì cho rằng quyết định này quá mạo hiểm, thì Tyrande cũng thuyết phục người yêu mình rằng đây chính là hy vọng duy nhất. Về phía Illidan, tình yêu của anh với Tyrande vẫn vậy, và anh lên đường, để chứng minh những định kiến của Malfurion về mình là hoàn toàn sai lệch.
Tuy có ý định tốt, nhưng cách mà Illidan thực hiện lại hoàn toàn sai hướng. Với mong muốn có thêm sức mạnh để đánh bại Legion, Illidan đã ký giao kèo với quỷ dữ, thông qua những gì anh học được về ma thuật của Gul’dan. Và cái giá phải trả là cực kỳ đắt. Illidan chính thức biến thành một con quỷ, với đôi cánh khổng lồ, cùng một chiếc sừng to lớn. Nhưng anh chàng mặc kệ, bất chấp tất cả. Thêm sức mạnh đồng nghĩa với việc sẽ thực hiện lời hứa với Tyrande chắc chắn hơn, đồng thời có thêm cơ hội đạt được những điều mình muốn. Illidan đơn giản là chỉ nghĩ như vậy, và quả thật, một mình anh đã đủ để dẹp loạn bè lũ Tichondrius.
Là một con quỷ thật sự, không lạ khi Malfurion và Tyrande tuyên bố đối địch với Illidan. Nhưng ngay cả khi như vây, tình yêu của Illidan với Tyrande vẫn không hề thay đổi. Trong những cuộc đụng độ sau này với người anh trai, Illidan luôn cố gắng né tránh Tyrande, và không muốn cô can thiệp vào. Kể cả khi có tin Tyrande đã chết, Illidan vẫn quyết tâm đi tìm kiếm sự thật, và khi biết rằng cô có thể vẫn còn sống với nguồn tin từ Kael’thas, Illidan đã làm tất cả để tìm được Tyrande, trước khi trao cô an toàn và bình yên về với Malfurion.
Tất nhiên, hành động này đã đủ để giúp Tyrande có cái nhìn thiện cảm hơn dành cho Illidan, đồng thời cũng hiểu được tấm lòng son sắt của anh. Đồng thời, Tyrande cũng tiết lộ lý do khiến cô chọn Malfurion. Đó chính là trong khi Illidan theo đuổi quyền lực và ma thuật tối thượng, với mục đích có được tình cảm của Tyrande, thì đó cũng là lúc mà anh đã tự đẩy mình ra xa khỏi cô.
Tình đơn phương thường không có kết thúc tốt đẹp
Có thể nói, cuộc tình giữa Illidan và Tyrande tương đối trắc trở, và không có kết thúc tối đẹp, khi giờ đây nàng đã hạnh phúc trong tay người khác. Nhưng có thể nói rằng, đây là một trong những mối tình đơn phương đáng nể phục nhất trong thế giới Warcraft 3.